噻吩的β-噻吩

蒸虾壹号烤全羊一烤全羊联盟成员 2024-05-30 05:03:26

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合成****
β-噻吩衍生物与α-噻吩衍生物-样，主要用途也是**物合成，由于β-噻吩有特殊的活性，在新**开发中充当着重要角色。近年上市的很多含有β-噻吩衍生物的新**均属于疗效显著、结构新颖的特效**，如抗生素最新**物配能系列，多种配能类新**均含有β-噻吩衍生物；再如羧酸苄酯噻吩青霉素、替卡西林、替卡西林钠、羧酸对硝基苄酯噻吩青霉素、****物等。被誉为划时代抗精神**症**物olanzapine上市3年销售额即达到20亿美元。由2-氨基-5-甲基-3-氰基噻吩为原料合成的新一代抗精神****物奥氮平（olanzapine）由美国lilly公司研制，1996年底上市，是一种双重的5ht2和多巴胺d2拮抗剂。临床试验表明，奥氮平比氟**醇等抗精神病**物有更优异的疗效和更低的体外副作用，原料**国际市场价格为6万～8万元/kg，噻吩衍生物中间体的价格为1.2万元/kg。据国外文献报道，含有噻吩衍生物的化合物还具有较强的抗病毒作用，并已有此类新**上市，用于抗乙肝病毒和**病毒。用β-氯噻吩-2-羧酸合成的氯诺昔康是目前世界上最好的消炎镇痛**之一；4-噻吩基取代二氢吡啶新衍生物比广泛应用的钙通道阻滞剂地平系列具有更高的活性，更好的疗效，而且可增加化合物的水溶性，提高生物利用率，增强光稳定性等，广泛用于治疗心律失常、高血压和外周血管性疾病。以 β-溴代噻吩为原料合成的血管扩张**和脑活性**替诸多君也是目前疗效独特的**物。β-噻吩衍生物还广泛应用于多种驱虫**、抗**病毒**、抗乙肝病毒及抗感冒**、抗风湿**、抗组胺**、抗糖尿病**及**症**等数万种**物合成中。β-噻吩衍生物的主要品种有β-**噻吩、β-溴代噻吩、β-**、β-碘代噻吩、噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、β-3-噻吩丙酸、β-溴**、β-噻吩甲基丙二酸、β-噻吩**、β-噻吩甲基丙二酸二**、β-噻吩丙二酸单苄酯、β-噻吩丙二酸对硝基苄酯、2-氨基-5-甲基-β-氨基噻吩、β-噻吩**、β-**噻吩、2，3，5-三溴噻吩、2，5－二氯-β-噻吩甲酸、2，5-二氯-β-乙酰噻吩、2-乙酰-β-**、2-甲氧羧基-β-噻吩**。α-噻吩衍生物多以噻吩为原料直接制备，β-噻吩衍生物则不同，除β-溴代噻吩是以噻吩为原料经溴化、脱溴2步合成外，大多数β-噻吩衍生物是以 β-**为原料合成，如噻吩-β-甲醛、噻吩-β-甲酸、噻吩-β-**、β-噻吩**、β-溴**、β-噻吩**、噻吩-β-乙酸等。生产β-**的工业化方法在国内未见文献报导，亦无生产厂家。国外文献报道的较为可行的主要有4条合成工艺路线。（1）甲基琥珀盐与硫化磷在co2气流下一步合成β-**，得到精制β-**的产率可达 60%以上。（2）3-**醇和cs2气相合成。（3）在高温液体硫中加入**合成。（4）2-甲基-2-**与so2在金属盐催化下合成。工业化较为可行的路线是β-**与溴代琥珀酰亚胺进行溴代反应，生成的溴代物再与**反应，得产物。β-噻吩甲醛的合成方法还有β-噻吩甲酸还原、β-碘代噻吩与**反应、β-溴噻吩和**甲酰胺在烷基铝存在下反应等。用β-氯代噻吩代替β-溴代噻吩以相同工艺也可制得产物。噻吩先在光照条件下与nach2cooet发生反应，再与hci与meoh进行反应得产物。其他的合成方法还有β-噻吩**和乙醇在硫酸存在下反应、β-噻吩乙酸和乙醇在硫酸存在下直接进行酯化反应。β-溴噻吩的合成必须先在噻吩2，3，5-位上进行三溴化反应，然后再于酸性条件下用还原剂脱溴制得β-溴代噻吩。反
β-噻吩衍生物均具有很高的附加值，绝大多数品种市场售价在50万元/t以上，有的高达1000万元/t，如β-溴代噻吩的售价为55万元/t；β-噻吩甲醛的售价为86万元/t；2-（**基）-5-甲基-β-氰基噻吩的售价为1.2万元/kg。 20210311

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